Die Ursprünge der modernen Risiko- und Wahrscheinlichkeitstheorie sind sehr eng mit dem seit Jahrtausenden bekannten und beliebten Glücksspiel verbunden [vgl. Romeike/Hager 2009, S. 21]. Bereits seit Menschengedenken haben sich Menschen mit Glücksspielen beschäftigt, ohne von den theoretischen Systemen der Chancenverteilung zu wissen oder von der Theorie des modernen Risikomanagements sowie der Wahrscheinlichkeitsrechnung beeinflusst zu sein. Das Glücksspiel war in der Vergangenheit und ist auch noch heute direkt mit dem "Schicksal" verknüpft. Das Glücksspiel ist quasi der Inbegriff eines bewusst eingegangenen Risikos. 

So kann man beispielsweise in dem dreitausend Jahre alten hinduistischen Werk Mahabharata lesen, dass ein fanatischer Würfelspieler sich selbst aufs Spiel setzte, nachdem er schon seinen gesamten Besitz verloren hatte [vgl. Romeike/Müller-Reichart 2008, S. 25]. Mahabharata ist das bekannteste indische Epos. Man nimmt an, dass es erstmals zwischen 400 vor Christus und 400 nach Christus niedergeschrieben wurde, aber auf älteren Traditionen beruht.

Die ältesten bekannten Glücksspiele benutzten den so genannten Astragalus, den Vorfahren unseres heutigen sechsseitigen Würfels. Ein Astragalus war ein rechteckiger Knochen, der ursprünglich aus den harten Knöcheln von Schafen oder Ziegen gefertigt wurde (siehe nachfolgende Abbildung). 

Das Würfelspiel mit Astragali erfreute bereits die Ägypter, wie archäologische Grabungsfunde bestätigen. Durch ihre kantige Form haben sie vier verschiedene mögliche Ruhepositionen, die Wahrscheinlichkeit für die Ergebnisse ist unterschiedlich hoch. Daneben wurden auch Würfel moderner Form verwendet. Schon antike Autoren hatten Theorien zu ihrer Erfindung, unter anderem schrieb Plinius der Ältere (römischer Gelehrter, * etwa 23 in Novum Comum; † 24. August 79 in Stabiae) sie Palamedes, einem griechischen Sagenhelden, während des Trojanischen Krieges. Und der antike griechische Historiograph, Geograph und Völkerkundler Herodot (* 490/480 v. Chr., † um 425 v. Chr.) schrieb das Würfelspiel dem Volk der Lyder zu [vgl. Ineichen 1996, S. 41 ff.].

Es ist jedoch davon auszugehen, dass sie aus dem Orient übernommen wurden. Dabei waren neben sechsseitigen auch bereits Würfel mit höheren Seitenzahlen bekannt, unter anderem gibt es Funde von 12-, 18-, 19-, 20- und 24-seitigen Würfeln. An Materialien ist ein weites Spektrum überliefert, unter anderem Ton, Metall, Elfenbein, Kristall, Knochen und Glas. Auch gab es bereits Würfel mit Buchstaben und Wörtern statt Zahlen oder Augen, die für die Wahrsagerei oder komplexe Würfelspiele benutzt wurden.

Nach Überlieferungen des römischen Senators und Historikers Publius (oder Gaius) Cornelius Tacitus (* um 55, † nach 116) spielten vor allem die Germanen mit äußerstem Leichtsinn um Haus und Hof, zuletzt gar um die eigene Freiheit [vgl. Romeike/Hager 2009, S. 21]. Ohnehin waren Würfelspiele vor allem in der römischen Zeit weit verbreitet, obwohl es immer wieder Spielverbote gegeben hat. Schuld daran waren offenbar auch die Spielbetrüger. Aus der Antike überliefert sind Würfelbecher und Würfeltürme, die verhindern sollten, dass einzelne Glücksritter ihre Mitspieler über den Tisch ziehen. In die Würfeltürme wurden die Würfel von oben hineingeworfen und rollten durch das Innere des Turms über mehrere Stufen dem Ausgang entgegen. In der folgenden Abbildung ist die im Jahre 1984 in einer römischen Villa bei Froitzheim (Kreis Düren) gefundene Turricula (lateinisch für Würfelturm) aus Bronze abgebildet.

Auch der römische Staatsmann, Feldherr und Autor Gaius Iulius Caesar (* 13. Juli 100 v. Chr. in Rom; † 15. März 44 v. Chr. in Rom) liebte das Glückspiel und soll bekanntlich die Worte "Alea iacta est" (Die Würfel sind gefallen) ausgesprochen haben, als er am 10. Januar 49 v. Chr. den Grenzfluss Rubikon überschritt und damit den Bürgerkrieg einleitete. Das Sprichwort ist in dieser Version erstmals beim Geschichtsschreiber Sueton belegt: Am 10. Januar 49 v. Chr. erschien Julius Caesar mit seiner Armee am Rubikon, dem Grenzfluss zwischen der Provinz Gallia cisalpina und Italien, das kein römischer Feldherr mit seinen Truppen betreten durfte. Während er noch unschlüssig dastand, kam ein Hirte herangelaufen, entriss einem Soldaten die Trompete, überschritt den Fluss und blies Alarm. Darauf sagte Caesar: "Eatur quo deorum ostenta et inimicorum iniquitas vocat. Iacta alea est.".

Damals wie heute hängt der Ausgang von Glücksspielen primär vom Zufall ab und nicht vom Geschick oder den Fähigkeiten der Spieler (abgesehen vom Falschspiel mit gezinkten Würfeln). Die unterschiedlichen Glücksspiele unterscheiden sich unter anderem durch die Wahrscheinlichkeit des Gewinnens sowie im Verhältnis der Gewinnausschüttung zu den gezahlten Einsätzen. Im Allgemeinen sind trivialerweise bis heute die Spielregeln und Gewinnausschüttungen so ausgelegt, dass ein Glücksspieler auf lange Sicht, also bei häufigem Spiel, Geld verliert.

Noch im Mittelalter hat man dieses Phänomen "als von Gott gegeben" hingenommen. Das Weltbild des Mittelalters stellt ein in sich geschlossenes und hierarchisch gegliedertes Bild einer kosmischen Ordnung dar (ordo) – inklusive aller Ausnahmen, Einschränkungen und Grenzphänomene. Während Gott an der Spitze der Seinspyramide den Lauf der Dinge bestimmt, ist der Mensch – als "Krone der Schöpfung" – das Bindeglied zwischen einer geistig-spirituellen und einer materiellen Welt. Wie der Mensch sind auch die Natur und das Geschehen von Gott gelenkt. Das Individuum ist lediglich ein Teil dieser göttlichen Ordnung, ihm ist in der "universitas" ein ganz bestimmter und fester Platz zugewiesen. Der einzelne Mensch hingegen fühlte sich nicht als Individuum, sondern als Glied einer Gemeinschaft. 

Das durchschnittliche Risikoverhalten konnte daher bis zum Ende des Mittelalters tendenziell als eher passiv oder abwartend verstanden werden: Man erwartet das kommende Reich Gottes. Dem individuellen Handeln – beispielsweise zur aktiven Steuerung von Chancen und Risiken – waren aus dem Verständnis der Zeit somit Grenzen gesetzt.

Doch bereits die naturreligiösen und mythischen Opfer und Rituale gehörten in den Bereich der (magisch-subjektiven) Risikominimierung, bei der es primär darum ging, Unvorhergesehenes und Bedrohliches aus dem eigenen systemischen Denken auszugrenzen oder das zukünftige Risiko.

Noch-Nicht-Ereignisse bzw. Schicksalsschläge und Risiken lauern bösartigerweise in den Seitengängen einer Zukunft, die uns den "Blick um die Ecke" verweigert [vgl. Bardmann 1996]. Im Römischen Reich führte dies bei zunehmender rechtlicher Kodifizierung der gesellschaftlichen Verhältnisse, die Unsicherheiten abbauen sollte, und bei wachsender Säkularisierung der ökonomischen Verkehrsformen zu einer religiösen Konstellation, die "als letzte Bastion mythischen Denkens und als wahrscheinlich wichtigste Gegenfigur zum christlichen Glauben an die Omnipotenz des einen wahren Gottes betrachtet werden muss: zum außerordentlich populären Kult der Fortuna, der Göttin des glücklichen, aber unberechenbaren Zufalls" [vgl. Nerlich 1998, S. 81]. 

So war denn auch Fortuna, die Göttin des Zufalls, des wagemutigen Handelns und damit des Eingehens von Risiken, die letzte der antiken Götter, die überlebt hatte und angebetet wurde, was zumindest den Schluss zulässt, dass im späten römischen Imperium das Experimentalverhalten zur Welt eine so grundbestimmende Tendenz der gesellschaftlichen Praxis gewesen ist, dass religiöse Furcht in ihr kaum noch von durchgreifender Bedeutung sein konnte.

Die moderne Gesellschaft stellt sich die Zukunft dagegen nicht als Ewigkeit vor, sondern vergegenwärtigt sie in einer Prognose als kommende Gegenwart: Die Zukunft wird zum Risiko. Die leitende Orientierung religiösen Vertrauens entfällt. Kompensiert wird sie durch rationale Handlungsstrategien, die notwendigerweise das Risiko produzieren.

Das Risikoverhalten der Moderne ist in seiner Rationalität aktivisch geprägt ("Risikomanager oder Vorstände steuern die Risiken präventiv und aktiv"). Nicht die Gunst Gottes oder verdienstfrei erworbener Adel von Gottes Gnaden, sondern die eigene Leistungsfähigkeit bestimmen Wert und Rang des jeweiligen Lebensmodells. Es gilt, sich Herausforderungen zu stellen, Risiken "proaktiv" und präventiv anzugehen sowie Chancen zu nutzen. Dadurch, dass jeder Zustand in seiner möglichen Veränderbarkeit gesehen werden kann, wird jede Entscheidung riskant [vgl. Beck 1991].

Basierend auf einer etymologischen Analyse kann der (europäische) Begriff "Risiko" auf die drei Wörter Angst, Abenteuer und Risiko zurückgeführt werden [vgl. Keller 2004 sowie Romeike/Hager 2009, S. 31]. Die althochdeutschen Bezeichnungen für Angst (angust, angest) implizieren eine körperlich und seelisch erfahrene Bedrängnis und Not. Diese Wörter sind bedeutungsgeschichtlich die Wurzeln in der Begriffsgeschichte des kaufmännischen Risikos. Der Ausdruck des Abenteuers (aventiure, adventure) bezeichnet bereits im Spätmittelalter auch pekuniäre Wagnisse und verdichtet eine Ideologie, die das Abenteuer als eine Strategie zur individuellen Vertiefung des Selbstwerts verabsolutiert. Das mittelhochdeutsche Lehnwort steht im Kontext einer höfisch-ritterlichen Welt unter anderem für die Suche nach riskanten Situationen und die kämpferische Konfrontation mit ungewissem Ausgang. 

Auch bei den riskanten Unternehmungen der Kreuzritter waren Umschreibungen für den Begriff "Kreuzzug" üblich. Zu jener Zeit gebrauchte man Umschreibungen wie Reise (expeditio, iter) oder Pilgerfahrt (peregrinatio). Der moderne Risikobegriff (ital. rischio, span. riesgo, frz. risque, engl. risk) kann sowohl auf das frühitalienische risco (für "die Klippe") zurückverfolgt werden als auch auf das griechische "ριζα" ("rhíza") für "Wurzel". Klippe, cliff, récif sind die Wortursprünge des spanischen riesgo, des französischen risque und des italienischen risico, risco, rischio.

Das deutsche "Risiko" ist aus diesen italienischen Worten entlehnt. Sowohl eine zu umschiffende "Klippe" als auch eine aus dem Boden herausragende "Wurzel" kann ein Risiko darstellen. Unter Etymologen umstritten ist die Rückführung auf das arabische Wort "risq" für "göttlich Gegebenes, Schicksal, Lebensunterhalt". Risiko kann daher allgemein als das mit einem Vorhaben, Unternehmen oder ähnlichem verbundene Wagnis definiert werden. 

Der heutige (moderne) Begriff "Risiko" tauchte im 14. Jahrhundert das erste Mal in den norditalienischen Stadtstaaten auf. Der aufblühende Seehandel führte zur gleichen Zeit zur Entstehung des Seeversicherungswesens [vgl. Romeike/Müller-Reichart 2008]. Risiko bezeichnet die damals wie heute existierende Gefahr, dass ein Schiff sinken könne, etwa weil es an einer Klippe zerschellt oder von Piraten gekapert wird. 

Seit dem 15. Jahrhundert etabliert sich der Risikobegriff als kaufmännische Definition zunehmend auch in den anderen europäischen Volkssprachen. In Deutschland finden sich als italienisches oder katalanisches Fremdwort kurz vor 1500 erste Belege, und wenig später finden wir "Risiko" in der Doppelformel mit dem geläufigen Ausdruck "Abenteuer" bzw. "Auventura" in einem Buchhaltungsbuch von 1518: Im Hinweis, dass "auf sein Auventura und Risigo" zu handeln sei [vgl. Keller 2004, S. 62].